Mientras aguarda el rival a enfrentar o mejor dicho que se resuelva la posición final de Belgrano de Córdoba para saber los cruces de la Liguilla, Estudiantes ya supo participar de este estil0 de competencias que otorgan plazas a la Copa Libertadores y para ello hay que remontarnos a los finales de los años 80 cuando el equipo albirrojo disputó dos mini certámenes.
La primera incursión de Estudiantes en una Liguilla o Pre Liguilla o también llamado Torneo Octogonal fue en el año 1988. Es de destacar que el ganador de este certamen accedía derecho a la Liguilla Pre Libertadores.
Luego de culminar el campeonato argentino 87-88, donde nuestro equipo culminó decimosexto, el cruce por las posiciones finales determinó que el rival de turno fuese Independiente. Los choques de octavos de final se disputaron el domingo 12 de junio de 1988 en Avellaneda, con victoria de Estudiantes 2-1 (Domingo Angelello 2); y el miércoles 15 en el viejo estadio de 57 y 1 el Rojo ganó 2-1 (Angelello). Como Independiente finalizó mejor posicionado en la tabla, undécimo, avanzó a los cuartos de final de esta Pre Liguilla.
En Avellaneda el Pincha formó así: Battaglia; Trotta, Craviotto, Agüero y Gugnali; Peinado, Russo, González e Insúa; Cardoso (Gurrieri) y Angelello. En La Plata el equipo alistó a Battaglia, Trotta, Craviotto, Agüero y Magnífico; N. González (Cardozo), Russo (Gissi), Peinado, Insúa; Angelello y Gurrieri.
La temporada siguiente Estudiantes contó con la chance de acceder a la Liguilla, pero como sucedió el año anterior debía superar una instancia previa. El Torneo Clasificación a la Liguilla encontró al conjunto albirrojo buscando el pasaje a la final por un lugar en la Libertadores (instancia a la que llegó San Lorenzo) y con Instituto de Córdoba como rival a superar.
En La Plata, el 3 de junio de 1989, el primer partido culminó en tablas y sin abrir el marcador. Cuatro días después, el 7 de junio, en Córdoba, la Gloria ganó 1-0 y dejó sin chances a Estudiantes en este certamen clasificatorio.
Ahora bien en los albores del año 1976, sin ser Liguilla, sino un certamen Clasificación y que sólo lo disputaron dos equipos, Estudiantes, que había sido sub campeón del Nacional de 1975; dirimió esa fase con Huracán a quien le ganó 3-2 (Frassoldati, Milano y Galetti) en el estadio de Racing y así se aseguró el boleto a la Libertadores del citado año.
