Estudiantes en el 2022 vuelve al plano internacional y su participación en la Fase 2 de la Copa Conmebol Libertadores, tras efectuarse el sorteo el lunes, será ante el Audax Italiano de Chile, un duelo mata mata, es decir el que gana avance a la ronda preliminar de grupos, mientras que el perdedor se despide de todo. El cruce con los chilenos será el undécimo para el Pincha en lo que se refiere a copas internacionales, ya que anteriormente dirimió con transandinos en las Libertadores de 1969, 1971, 1983 y Supercopa de 1996.
El Audax Italiano cuenta con "raìces" albirrojas, ya que allá por el año 1997 y hasta 1999 Oscar Malbernat fue su director técnico. En la primera campaña como entrenador Cacho condujo a los chilenos al tercer lugar en la tabla de posiciones y lo clasificó a la gran final de la Copa de Chile de 1998.
Volviendo a los enfrentamientos con equipos del vecino país, la primera vez que Estudiantes se midió con uno de ellos fue en las semifinales de la Copa Libertadores de 1969. El rival de la Universidad Católica y el majestuoso plantel de Don Osvaldo Zubeldía ganó la serie tras sus victorias 3-1 (Conigliario, Rudzki, Togneri) del otro lado de la Cordillera y 3-1 (Verón Flores y Vallejos en contra) en La Plata.
La última vez que Estudiantes estuvo cara a cara con un representare chileno fue por la Copa Noche Alba, donde se enfrentó a Colo Colo y lo derrotó en Chile 2-0 con goles de Kalinski y Pellegrini.
DUELOS OFICIALES
Copa Libertadores 1969 (Semifinales)
- 1-5-1969: 3-1 vs. Universidad Católica (V)
- 7-5-1969: 3-1 vs. Universidad Católica (L)
Copa Libertadores 1971 (Semifinales)
- 12-5-1971: 1-0 vs. Unión Española (V)
- 19-5-1971: 2-1 vs. Unión Española (L)
Copa Libertadores 1983 (Fase de grupos)
- 5-4-1983: 0-3 vs. Cobreloa (V)
- 8-4-1983: 0-1 vs. Colo Colo (V)
- 12-4-1983: 4-1 vs. Colo Colo (L)
- 10-5-1983: 2-0 vs. Cobreloa (L)
Supercopa de Campeones 1996
- 12-9-1996: 2-4 Colo Colo (L)
- 24-10-1996: 1-2 Colo Colo (V)
DUELOS AMISTOSOS
Copa Noche Alba
- 19-1-2019: 2-0 Colo Colo (V)