Corría el año 1969 y aún los festejos por la obtención de la Copa Libertadores y la posterior Copa Intercontinental del año anterior permanecían en la memoria y retina de todos los hinchas, socios, dirigentes y plantel de Estudiantes. Pero el equipo no se contentó con esas conquistas y fue por más. Y fue el 21 de mayo de 1969 que logró el bicampeonato de América tras dejar en el camino nada menos que a Nacional de Uruguay.
Por aquel entonces el reglamento de la Copa Libertadores le permitía al campeón del certamen acceder al campeonato siguiente en las instancias semifinales y así Estudiantes contó con ese derecho tras ganar la Copa en 1968.
En las semifinales, el equipo conducido por Osvaldo Zubeldía superó en el global 6-2 a Universidad Católica, imponiéndose tanto en Chile como en La Plata por 3-1. Del otro lado, Nacional de Montevideo eliminó a su clásico rival, Peñarol, por 2-1 en el global y accedió a la definición.
La primera final se disputó el 15 de mayo en el Estadio Centenario de la ciudad de Montevideo, el mismo escenario dónde un año atrás el Pincha había dado la vuelta olímpica frente Palmeiras. Con toda la experiencia y la calidad de equipo, Estudiantes se impuso 1-0 al Bolso con gol del Bocha Flores a los 11 minutos del complemento.
Seis días más tarde, más precisamente el 21 de mayo, Estudiantes jugó con el equipo uruguayo en 1 y 57 sabiendo que con un empate era campeón. Las crónicas periodísticas de la época indicaban que había más de 55.000 personas en las gradas y la oncena albirroja que pisó el campo fue Poletti, Malbernat, Aguirre Suárez, Madero, Togneri, Rudzki, Bilardo, Pachamé, Conigliaro, Flores y Verón.
El encuentro empezó favorable para Estudiantes, que a los 32 minutos abrió el marcador con un tanto de Flores de cabeza, tras un centro de Madero y, a los 37, amplió la ventaja con un gol de Conigliaro. Aquella noche de mayo la familia pincha desbordó de alegría y festejó junto a sus jugadores el bicampeonato de América.
Ese título a 51 años de haberse logrado, es hasta el momento, el único que Estudiantes festejó en el 1 y 57, ya que en el Torneo Apertura 2010 volvería a dar la vuelta como local pero el escenario sería el Estadio Centenario de Quilmes.