El primer campeonato logrado por el Pincha fue la Copa Ciudad de La Plata en el 2000, ganándole 1-0 a Gimnasia con gol de Farías. Días más tarde levantó la Copa Revancha contra el mismo rival, al que esta vez venció por 3-2 con festejos de Quatrocchi, Farias y Piersimone.
Dos años más tarde volvió a imponerse frente al Lobo, obteniendo nuevamente la Copa Ciudad de La Plata. Aquella noche la victoria fue más contundente ya que el partido terminó 3-0 gracias al doblete de Farías y el restante de Colotto.
Ya en el 2006, un año inolvidable para la el club, obtendría dos título: la Copa Ciudad Mar del Plata venciendo 4-2 por penales a Vélez, luego de empatar en uno los 90 minutos (Huerta), y la Copa Centenario ante Independiente, al que se impuso por 2-1 con un doblete de Pavone.
En el verano del 2010, y tras ser subcampeón del mundo ante el Barcelona, el Pincha de Alejandro Sabella se quedó con el Triangular de Mar del Plata por encima de San Lorenzo y Boca. Contra los de Boedo el partido terminó 2-2 (Díaz y Salgueiro), mientras que al Xeneize lo vapuleó por 4-1 gracias a los tantos de Núñez, Hoyos, Sosa y Morales Neumann.
Al año siguiente volvió a quedarse con un trofeo, esta vez la Copa Ciudad de Mar del Plata, obteniendo más puntos que River y Racing. Con el Millonario igualó en cero, en tanto que a la Academia la goleó por 4-0 con tantos de Núñez, Barrientos, Fede Fernández y Mayorga en contra.
Ya en el 2014 se quedó con la Copa del Oro en un triangular ante, nada más y nada menos, que River y Boca. El partido ante los de Núñez concluyó empatado en uno (Auzqui), mientras que ante el Xeneize el León se impuso por 1-0 gracias al gol de Gil Romero.
El último trofeo veraniego obtenido por Estudiantes fue el año pasado, cuando venció a Gimnasia 4-3 en los penales y se quedó con la Copa Ciudad de La Plata.. Durante los noventa minutos, el conjunto albirrojo logró un agónico empate en tres con goles de Auzqui, Acosta y Vera.